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問(wèn)答題推導(dǎo)：化合物A（C₈H₁₄）經(jīng)催化加氫得化合物B（C₈H₁₆），A經(jīng)臭氧氧化（O₃/Zn）得化合物C（C₈H₁₄O₂），C經(jīng)Tollens試劑加熱反應(yīng)得化合物D（C₈H₁₄O₃），D與I₂的NaOH溶液反應(yīng)得3-甲基己二酸。試推斷化合物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。

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1.問(wèn)答題推導(dǎo)：環(huán)丙烷二甲酸有A、B、C、D四個(gè)異構(gòu)體。A和B具有旋光性，對(duì)熱穩(wěn)定；C和D均無(wú)旋光性，C加熱時(shí)脫羧而得到E；D加熱失水的F。寫(xiě)出A-F的結(jié)構(gòu)。

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2.問(wèn)答題推導(dǎo)：化合物（I）C₆H₁₂，室溫下能使Br₂/CCl₄溶液退色，但和稀KMnO₄溶液無(wú)反應(yīng)。（I）與HBr作用生成化合物（II）C₆H₁₃Br，（II）經(jīng)KOH醇溶液處理變?yōu)榛衔铮↖II）C₆H₁₂。（III）與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的產(chǎn)物為丙酮。試推導(dǎo)（I）、（II）和（III）的結(jié)構(gòu)。

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3.問(wèn)答題推導(dǎo)：化合物（A）和（B）分子式均為C₉H₁₀Br₂，用KOH醇溶液處理后，（A）和（B）都轉(zhuǎn)變?yōu)橥环N化合物（C），（C）具有順?lè)磧煞N異構(gòu)體。（C）用KMnO₄氧化，則生成對(duì)溴苯甲酸。試寫(xiě)出化合物（A）、（B）和（C）的結(jié)構(gòu)。

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4.問(wèn)答題推導(dǎo)：化合物A（C₉H₁₀O₃），具有旋光性，能與Na₂CO₃作用放出CO₂，也能與K₂Cr₂O₇/H₂SO₄反應(yīng)；并能被熱的KMnO₄氧化成苯甲酸，A與HBr作用后，再用NaOH醇溶液處理，則得B（C₉H₈O₂），B無(wú)順?lè)串悩?gòu)體，試寫(xiě)出化合物A和B的結(jié)構(gòu)式。

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5.問(wèn)答題推導(dǎo)：化合物（A）的分子式為C₈H₈O₂，能與NaHCO₃作用放出CO₂，（A）在光照下與Br₂反應(yīng)得到分子式為C₈H₇BrO₂的一對(duì)對(duì)映體（B）和（C）；（B）和（C）與NaCN反應(yīng)生成分子式為C₉H₇NO₂相同的一外消旋體（D），（D）在酸性水溶液中加熱得到一種無(wú)光學(xué)活性的化合物2-苯基丙二酸。試寫(xiě)出化合物（A）、（B）、（C）、（D）的結(jié)構(gòu)式。

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