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問答題 一名學(xué)生由苯為起始原料按下面的合成路線合成化合物A（C₉H₁₀）。

當(dāng)他將制得的最終產(chǎn)物進(jìn)行O₃氧化，還原水解后卻得到了四個羰基化合物；經(jīng)波譜分析，得知它們分別是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。
問：
（1）該學(xué)生是否得到了化合物？
（2）該學(xué)生所設(shè)計的路線是否合理？為什么？
（3）你認(rèn)為較好的合成路線是什么？

參考答案：

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1.問答題1-氯環(huán)戊烷在含水乙醇中與氰化鈉反應(yīng)，如加入少量碘化鈉，反應(yīng)速度加快，為什么？

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2.問答題某化合物A與溴作用生成含有三個鹵原子的化合物B，A能使冷的稀KMnO₄溶液褪色，生成含有一個溴原子的1，2-二醇。A很容易與NaOH作用，生成C和D；C和D氫化后分別得到兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F；E比F更容易脫水，E脫水后產(chǎn)生兩個異構(gòu)化合物；F脫水后僅產(chǎn)生一個化合物，這些脫水產(chǎn)物都能被還原為正丁烷。寫出化合物A—F的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。

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3.問答題某開鏈烴A，分子式為C₆H₁₂，具有旋光性，加氫后生成飽和烴B，A與HBr反應(yīng)生成C（C₆H₁₃Br）。寫出化合物A，B，C可能的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式，并指出B有無旋光性。

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4.問答題某烴A，分子式為C₅H₁₀，它與溴水不發(fā)生反應(yīng)，在紫外光照射下與溴作用只得到一種產(chǎn)物B（C₅H₉Br）。將化合物B與KOH的醇溶液作用得到C（C₅H₈），化合物C經(jīng)臭氧化并在鋅粉存在下水解得到戊二醛。寫出化合物A，B，C的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。

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5.問答題2-甲基-2-溴丁烷，2-甲基-2-氯丁烷及2-甲基-2-碘丁烷以不同的速度與純甲醇作用，得到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷，2-甲基-1-丁烯及2-甲基-2-丁烯的混合物，試以反應(yīng)歷程說明其結(jié)果。

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