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問(wèn)答題怎樣能證明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖這三種糖的C₃、C₄和C₅具有相同的構(gòu)型？

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1.問(wèn)答題去氧核糖核酸（DNA）水解后得一單糖，分子式為C₅H₁₀O₄（I）。（I）能還原拖倫試劑，并有變旋現(xiàn)象。但不能生成脎。（I）被溴水氧化后得一具有光學(xué)活性的一元酸（II）；被HNO₃氧化則得一具有光學(xué)活性的二元酸（III）。（I）被CH₃OH-HCl處理后得α和β型苷的混合物（IV），徹底甲基化后得（V），分子式C₈H₁₆O₄。（V）催化水解后用HNO₃氧化得兩種二元酸，其一是無(wú)光學(xué)活性的（VI），分子式為C₃H₄O₄，另一是有光學(xué)活性的（VII），分子式C₅H₈O₅。此外還生成副產(chǎn)物甲氧基乙酸和CO₂。測(cè)證（I）的構(gòu)型是屬于D系列的。（II）甲基化后得三甲基醚，再與磷和溴反應(yīng)后水解得2，3，4，5-四羥基正戊酸。（II）的鈣鹽用勒夫降解法（H₂O₂+Fe³⁺）降解后，HNO₃氧化得內(nèi)消旋酒石酸。寫出（I）~（VII）的構(gòu)造式（立體構(gòu)型）。

參考答案：

2.問(wèn)答題天然產(chǎn)紅色染料茜素是從茜草根中提取的，實(shí)際上存在于茜草根中的叫做茜根酸。茜根酸是個(gè)糖苷，它不與拖倫試劑反應(yīng)。茜根酸小心水解得到茜素和一雙糖——櫻草糖。茜根酸徹底甲基化后再酸催化水解得等量2，3，4-三甲基-D-木糖、2，3，4-三甲基-D-葡萄糖和2-羥基-1-甲氧基-9，10-蒽醌。根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)寫出茜根酸的構(gòu)造式。茜根酸的結(jié)構(gòu)還有什么未能肯定之處嗎？

參考答案：

3.問(wèn)答題柳樹皮中存在一種糖苷叫做糖水楊苷，當(dāng)用苦杏仁酶水解時(shí)得D-葡萄糖和水楊醇（鄰羥基甲苯醇）。水楊苷用硫酸二甲酯和氫氧化鈉處理得五甲基水楊苷，酸催化水解得2，3，4，6-四甲基-D-葡萄糖和鄰甲氧基甲酚。寫出水楊苷的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

4.問(wèn)答題在甜菜糖蜜中有一三糖稱做棉子糖。棉子糖部分水解后得到雙糖叫做蜜二糖。蜜二糖是個(gè)還原性雙糖，是（+）-乳糖的異構(gòu)物，能被麥芽糖酶水解但不能為苦杏仁酶水解。蜜二糖經(jīng)溴水氧化后徹底甲基化再酸催化水解，得2，3，4，5-四甲基-D-葡萄糖酸和2，3，4，6-四甲基-D-半乳糖。寫出蜜二糖的構(gòu)造式及其反應(yīng)。

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5.問(wèn)答題有一戊糖C₅H₁₀O₄與胲反應(yīng)生成肟，與硼氫化鈉反應(yīng)生成C₅H₁₂O₄。后者有光學(xué)活性，與乙酐反應(yīng)得四乙酸酯。戊糖（C₅H₁₀O₄）與CH₃OH、HCl反應(yīng)得C₆H₁₂O₄，再與HIO₄反應(yīng)得C₆H₁₀O₄。它（C₆H₁₀O₄）在酸催化下水解，得等量乙二醛（CHO-CHO）和D-乳醛（CH₃CHOHCHO）。從以上實(shí)驗(yàn)導(dǎo)出戊糖C₅H₁₀O₄得構(gòu)造式。你導(dǎo)出的構(gòu)造式是唯一的呢，還是可能有其他結(jié)構(gòu)？

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