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問答題 畫出下列取代乙醇的構(gòu)象異構(gòu)體的Newman式，并預(yù)測各步的相對比例。
FCH₂CH₂OH。

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1.問答題某化合物（A）C₄H₁₀O，在NMR圖中δ=0.8（雙重峰6H），=1.7（復(fù)雜多重峰，1H）=3.2（雙重峰，2H）以及δ=4.2（單峰，1H加樣品與D₂O共振后此峰消失），試推測A的結(jié)構(gòu)。

2.問答題某化合物分子式為C₈H₁₆O（A），不與金屬Na，NaOH及KMnO₄反應(yīng)，而能與濃氫碘酸作用，生成化合物C₇H₁₄O（B），（B）與濃H₂SO₄共熱生成化合物C₇H₁₂（C），（C）經(jīng)臭氧化水解后得產(chǎn)物C₇H₁₂O₂（D），（D）的IR圖上在1750—1700cm^-1處有強(qiáng)吸收峰，而在NMR圖中有兩面三刀駔峰具有如下特征：一組為（1H）的三重峰（δ=10），另一組是（3H）和單峰（δ=2），（C）在過氧化物存在下與氫溴酸作用得C₇H₁₂Br（E），E經(jīng)水解得化合物（B）．試推導(dǎo)出（A）的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式表示上述變化過程。

參考答案：

3.問答題 分子式為C₅H₁₂O的一般純度的醇，具有下列NMR數(shù)據(jù)，試推出該醇的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

4.問答題化合物（A）分子式為C₆H₁₄O，能與Na作用，在酸催化作用下可脫水生成（B），以冷KMnO₄溶液氧化（B）可得到（C），其分子式為C₆H₁₄O₂，（C）與HIO₄作用只得丙酮，試推（A），（B），（C）的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。

參考答案：

5.問答題分子式為C₆H₁₀O的化合物（A），能與lucas試劑反應(yīng)，亦可被KMnO₄氧化，并能吸收1molBr₂，（A）經(jīng)催化加氫得（B），將（B）氧化得（C）分子式為C₆H₁₀O，將（B）在加熱下與濃H₂SO₄作用的產(chǎn)物還原可得到環(huán)已烷，試推測（A）可能的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：