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問答題有兩種化合物A和B，分字式均為C₅H₁₀O₄，與Br₂作用得到了分子式相同的酸C₅H₁₀O₅，與乙酐反應(yīng)均生成三乙酸酯，用HI還原A和B都得到戊烷，用HIO₄作用都得到一分子H₂CO和一分子HCO₂H，與苯肼作用A能生成脎，而B則不生成脎，推導(dǎo)A和B的結(jié)構(gòu)。寫出上述反應(yīng)過程。找出A和B的手性碳原子，寫出對映異構(gòu)體。

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1.問答題怎樣能證明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖這三種糖的C₃、C₄和C₅具有相同的構(gòu)型？

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2.問答題去氧核糖核酸（DNA）水解后得一單糖，分子式為C₅H₁₀O₄（I）。（I）能還原拖倫試劑，并有變旋現(xiàn)象。但不能生成脎。（I）被溴水氧化后得一具有光學(xué)活性的一元酸（II）；被HNO₃氧化則得一具有光學(xué)活性的二元酸（III）。（I）被CH₃OH-HCl處理后得α和β型苷的混合物（IV），徹底甲基化后得（V），分子式C₈H₁₆O₄。（V）催化水解后用HNO₃氧化得兩種二元酸，其一是無光學(xué)活性的（VI），分子式為C₃H₄O₄，另一是有光學(xué)活性的（VII），分子式C₅H₈O₅。此外還生成副產(chǎn)物甲氧基乙酸和CO₂。測證（I）的構(gòu)型是屬于D系列的。（II）甲基化后得三甲基醚，再與磷和溴反應(yīng)后水解得2，3，4，5-四羥基正戊酸。（II）的鈣鹽用勒夫降解法（H₂O₂+Fe³⁺）降解后，HNO₃氧化得內(nèi)消旋酒石酸。寫出（I）~（VII）的構(gòu)造式（立體構(gòu)型）。

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3.問答題天然產(chǎn)紅色染料茜素是從茜草根中提取的，實際上存在于茜草根中的叫做茜根酸。茜根酸是個糖苷，它不與拖倫試劑反應(yīng)。茜根酸小心水解得到茜素和一雙糖——櫻草糖。茜根酸徹底甲基化后再酸催化水解得等量2，3，4-三甲基-D-木糖、2，3，4-三甲基-D-葡萄糖和2-羥基-1-甲氧基-9，10-蒽醌。根據(jù)上述實驗寫出茜根酸的構(gòu)造式。茜根酸的結(jié)構(gòu)還有什么未能肯定之處嗎？

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4.問答題柳樹皮中存在一種糖苷叫做糖水楊苷，當用苦杏仁酶水解時得D-葡萄糖和水楊醇（鄰羥基甲苯醇）。水楊苷用硫酸二甲酯和氫氧化鈉處理得五甲基水楊苷，酸催化水解得2，3，4，6-四甲基-D-葡萄糖和鄰甲氧基甲酚。寫出水楊苷的結(jié)構(gòu)式。

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5.問答題在甜菜糖蜜中有一三糖稱做棉子糖。棉子糖部分水解后得到雙糖叫做蜜二糖。蜜二糖是個還原性雙糖，是（+）-乳糖的異構(gòu)物，能被麥芽糖酶水解但不能為苦杏仁酶水解。蜜二糖經(jīng)溴水氧化后徹底甲基化再酸催化水解，得2，3，4，5-四甲基-D-葡萄糖酸和2，3，4，6-四甲基-D-半乳糖。寫出蜜二糖的構(gòu)造式及其反應(yīng)。

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